Les antibiotiques nitroimidazole peuvent être classés en fonction de l'emplacement du groupe fonctionnel nitro. Les structures portant les noms 4 et 5-nitroimidazole sont équivalentes du point de vue des médicaments, car ces tautomères inter convertissent facilement. Les médicaments de la variété 5-nitro comprennent le métronidazole, le tinidazole, le nimorazole, le dimétridazole, le prétomanide, l'ornidazole, le mégazol et l'azanidazole. Les médicaments à base de 2-nitromidazoles comprennent le benznidazole.
Les antibiotiques nitroimidazole ont été utilisés pour lutter contre les infections bactériennes et parasitaires anaérobies. L'exemple le plus courant est peut-être le métronidazole.
- Métronidazole FLAGYL* Cp, Susp buvable, Inj, Ovules - Ornidazole TIBÉRAL* Cp, Inj - Tinidazole FASIGYNE* 500 Cp
Les nitro-imidazolés ont un mode d’action particulier, qu’ils sont les seuls à posséder. La molécule nitro-imidazolée, pénètre par simple diffusion dans la bactérie, subit une réduction intracellulaire, se trouve ainsi activée et fabrique des produits cytotoxiques qui entraînent la mort de la bactérie ou du protozoaire. Seuls les germes anaérobies, quelques rares espèces microaérophiles (hélicobacter pilori, campilobacter et gardnerella) et certains protozoaires possèdent cette capacité de réduction des nitro-imidazolés (transformation de la molécule par perte de son groupement nitro).
Cette oxydo-réduction en l’absence d’oxygène ne peut s’effectuer que grâce à une enzyme indispensable que seuls les germes anaérobies et les protozoaires sensibles aux nitro-imidazolés possèdent, alors que les bactéries anaérobies résistantes naturellement en sont dépourvues.
- Les 5-nitroimidazoles présentent une excellente activité contre les bactéries anaérobies , y compris Bacteroides spp.,Clostridium spp., Prevotella spp. et Fusobacterium spp.
- Plus les isolats de Mobiluncus curtisii résistent au métronidazole et son métabolite hydroxy, alors que Mobiluncus mulieris est souvent sensible.
- Les autres bactéries sensibles comprennent Capnocytophagaspp. et Campylobacter foetus. La plupart des actinomyces et Propionibacterium spp. sont résistants.
- Actinobacillus actinomycetemcomitans et Eikenellacorrodens sont généralement résistants, tandis que Gardnerella vaginalis est fréquemment sensible, plus encore au métabolite hydroxy demétronidazole.
Ils sont actifs à la fois sur les germes anaérobies et sur les protozoaires